DOI: https://doi.org/10.20998/2079-0821.2019.02.05

ГІДРАЗОНИ І ФОРМАЗАНИ – ДОСЛІДЖЕННЯ І ТЕХНОЛОГІЯ

Vitaly Balamirovich Distanov, Lilija Sergeevna Myronenko, Tetyana Vasilevna Falaleeva, Andrej Alekseevich Porodnov, Evgenij Andreevich Golubenko

Анотація


Вірусні інфекції — це постійна проблема здоров’я людства. Зростаюча небезпека вірусних інфекцій породжує необхідність пошуку нових противірусних препаратів, які не є токсичними для людини. Створення безпечних та ефективних противірусних препаратів складне, оскільки віруси використовують клітини хазяїна для реплікації. Більш того, основна складність розробки вакцин та противірусних препаратів пов’язана з варіацією вірусу. Одна з тенденцій синтезу нових похідних вже існуючих противірусних препаратів орієнтована на створення нового, більш ефективного препарату. Стаття присвячена синтезу та дослідженню гідразонів і формазанів – потенційних противірусних препаратів. Було досліджено вплив електронної природи замісників і їх місцезнаходження в альдегідній частині молекули формазанів на їхню біологічну активність. Вивчений вплив цих факторів на умови протікання реакції при одержанні гідразонів (температурний режим, рН середовища, час реакції). На підставі цих даних були удосконалені методики отримання гідразонів і формазанів. З використанням програми PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances), проведено розрахунок біологічної активності синтезованих формазанів, який показав, що ці сполуки ефективні проти ряду культур (P.aerugеnosa, E.coli, S.aureus, B.subtilis, C.albicans ). Доведена можливість використання синтезованих формазанів у якості біологічно активних речовин, які по своїм характеристикам не поступаються закордонним аналогам. Розроблені принципові і технологічні схеми отримання гідразонів і формазанів при їхньому можливому впровадженні в промислове виробництво. Результати досліджень показали перспективність пошуку нових продуктів в цьому ряду сполук для подальшої рекомендації найбільш ефективної похідної в медичних дослідженнях.


Ключові слова


гідразони, формазани; біологічна активність; противірусні препарати; програма PASS; арилдіазоній хлорид; азосполучення; діазотування

Повний текст:

PDF

Посилання


Buzykin B. I., Lipunova G. N., Sysoeva L. P., Rusinova L. I. Himija formazanov [Сhemistry of formazans]. Moscow, Nauka Publ., 1992. 375 p.

Kitaev Ju. P., Buzykin B. I. Gidrazony [Hydrazones]. Moscow, Nauka Publ., 1974. 416 p.

Buzykin B. I., Lipunova G. N., Pervova I. G. Progress v himii formazanov [Progress in formazan chemistry]. Moscow, Nauchnyj mir Publ., 2009. 291 p.

Shawali A. S., Samy N. A. Functionalized formazans: A review on recent progress in their pharmacological activities. Journal of Advanced Research. 2015, vol. 6, no. 3, pp. 241-254.

Habib Tezcan, Şendil Can, Ramazan Tezcan The synthesis and spectral determination of 3-substituted phenyl-1,5-diphenylformazans. Dyes and pigments. 2002, vol. 52, pp. 121-127.

Marjadi S. I., Solsnki J. H., Patel A. L. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Formazan Derivatives. E-Journal of chemistry. 2009, vol. 6, no. 3, pp. 844-848.

Mang Shi et al. Redefining the invertebrate RNA virosphere. Nature. 2016, no. 540, pp. 539–543.

Babu A. N., Nadendla R. R. Synthesis and Antimicrobial Activity of 1-Substituted Phenyl-3-substituted Phenyl-4-[(3,4,5-trimethoxy)-5-benzyl]-4-aminopyrimidine formazans. Asian Journal of Chemistry. 2011, vol. 23, no. 1, pp. 278-280.

Gurusami Mariappan, Rejaul Korim, Nand Madhwa Joshi, Faruk Alam, Rajib Hazarika, Deepak Kumar, Tiewlasubon. Synthesis and biological evaluation of formazan derivatives. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology & research. 2010, vol. 1, issue 4. pp. 396-400.

Revanasiddappa B. C., Subrahmanyam E. V. S. Synthesis and biological studies of some novel formazans. Oriental Journal of chemistry. 2010, vol. 26, no. 1, pp. 243-246.

Amarish B. Samel, Nandini R. Pai Synthesis and Antimicrobial Activity of some novel Formazan Derivatives. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2010, vol. 2, no. 4, pp. 60-67.

Ayşe Şahin Yaģlioģlu, Hülia Şenöz Synthesis of novel 5-substiyuted phenyl-3-(p-isopropylphenyl)-1-phenylphormazan and their biological activities. Turkish Journal of Chemistry. 2017, vol. 41, pp. 883-891.

Nemchenko N. V., Pun’ko V. S., Kalashnikova T. O., Myronen-ko L. S., Distanov V. B. Syntez ta doslidzhennja pohidnyh formazaniv – potencijnyh biologichno aktyvnyh rechovyn [Synthe¬sis and research of formazanꞌs derivatives - potential biologically active substances]. Materialy II Mizhnarodnoi’ naukovo-praktychnoi’ konferencii’ «Liky – ljudyni. Suchasni problemy farmakoterapii’ i pryznachennja likars’kyh zasobiv». T. 2. [Proc. of the II Int. Sci.-Pract. Conf. "Medications – for man. Modern problems of pharmacotherapy and prescription of medicine". Vol. 2]. Kharkiv, NPhaU Publ., 2018, pp. 209-210.

Nemchenko N. V., Distanov V. B., Mуronenko L. S. Sintez i issledovanie formazanov s antibakterial’noj aktivnost’ju [Synthesis and investigation of formazans with antibacterial activity]. Tezisy dokladov III Vserossijskoj molodezhnoj konferencii “Problemy i dostizhenija himii kislorod- i azotsoderzhashhih biologicheski aktivnyh soedinenij» [Abstracts of the III All-Russian youth conference "Problems and achievements of chemistry of oxygen and nitrogen-containing biologically active compounds"]. Ufa, BGU Publ., 2018, p. 118.

Distanov V. B., Nemchenko N. V., Falaljejeva T. V., Myronen-ko L. S. Syntez novyh pohidnyh formazaniv – potencijnyh biolo-gichno aktyvnyh rechovyn [Synthesis of new derivatives of formazans – potential biologically active substances]. Tezy dopovi-dej IV Vseukrai’ns’koi’ naukovo-praktychnoi’ konferencii’ «Aktu-al’ni problemy naukovo-promyslovogo kompleksu regioniv – 2018» [Abstracts of the IV All-Ukrainian Sci.-Pract. Conf. "Actual Problems of the Scientific-Industrial Complex of Regions - 2018"]. Rubizhne: Institute of Chemical Technologies of the East-Ukrainian National University named after Volodymyr Dahl Publ., 2018, pp. 26-30.

Distanov V. B., Golubenko Je. A., Porodnov A. O., Myronenko L. S., Falaljejeva T. V. Vyvchennja vlastyvostej gidrazoniv, v jakosti vyhidnyh produktiv otrymannja protyvirusnyh preparativ [Study of hydrazones properties as the raw products for production of antiviral drugs]. Tezy dopovidej XXVII mizhnarodnoi’ naukovo-praktychnoi’ konferencii’ «Informacijni tehnologii’: nauka, tehnika, tehnologija, osvita, zdorov’ja» (MicroCAD-2019). Ch. 2. [Abstracts of the XXVII Int. Sci.-Pract. Conf. "Information Technologies: Science, Technology, Technology, Education, Health" (MicroCAD-2019). Part 2]. Kharkiv, NTU "KhPI" Publ., 2019, p. 247.

Golubenko Je. A., Pun’ko V. S., Ivchenko P. P., Myronenko L. S., Kalashnikova T. O., Distanov V. B. Arylgidrazony – prekursory dlja syntezu formazaniv [Arylhydrazones – precursors for formazanꞌs synthesis]. Materialy III Mizhnarodnoi’ naukovo-praktychnoi’ konferencii’ «Liky – ljudyni. Suchasni problemy farmakoterapii’ i pryznachennja likars’kyh zasobiv». T. 2. [Proc. of the III Int. Sci.-Pract. Conf. "Drugs – to the person. Modern problems of pharmacotherapy and prescription of medicine". Vol. 2]. Kharkiv, NPhU Publ., 2019, pp. 67-68.

Parasuraman S. Prediction of activity spectra for substances. Journal of Pharmacology and Pharmacotherapeutics. 2011, vol. 2, no. 1, pp. 52-53.

Way2Drug – Predictive Services / PASS Online. URL: http://www.pharmaexpert.ru/passonline/index.php (accessed: 10.12.2018).

Habib Tezcan, Elif Uzluk The synthesis and spectral determination of 1,3-substituted phenyl-5-phenylformazans. Dyes and pigments. 2007, vol. 75, no. 3, pp. 633-640.

Habib Tezcan, Nesrin Tokay Synthesis, spectroscopy and quantum-chemical calculations on 1-substituted phenyl-3,5-diphenylformazans. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2010, vol. 75, no. 1, pp. 54-60.

Distanov V. B., Golubenko Je. A., Porodnov A. O., Falaljejeva T. V., Myronenko L. S. Rozrobka pryncypovoi’ shemy otrymannja gidrazoniv i formazaniv [Development of the principle scheme for hydrazones and formazans]. Materialy dopovidej V Vseukrai’ns’koi’ naukovo-praktychnoi’ konferencii’ «Aktual’ni problemy naukovo-promyslovogo kompleksu regioniv – 2019» [Proc. of the V All-Ukrainian Sci.-Pract. Conf. "Actual Problems of Regionꞌs Scientific-Industrial Complex – 2019"]. Rubizhne: Institute of Chemical Technologies of the East-Ukrainian National University named after Volodymyr Dahl Publ., 2019, pp. 22-26.

Dvoreckij S. I., Kormil’cin G. S., Kalinin V. F. Osnovy proektirovanija himicheskih proizvodstv [Basics of chemical production design]. Moscow, Mashinostroenie-1 Publ., 2005. 280 p.

Tovazhnjanskij L. L., Leshhenko V. A., Gotlinskaja A. P. et al. Primery i zadachi po kursu processov i apparatov himicheskoj tehnologii [Examples and tasks on the course of processes and apparatuses of chemical technology]. Kharkov, NTU "KhPI" Publ., 2006. 432 p.

Gurevich D. A. Proektnye issledovanija himicheskih proizvodstv [Design studies of chemical productions]. Moscow, Himija Publ., 1976. 208 p.

Kasatkin A. G. Osnovnye processy i apparaty himicheskoj tehnologii [Basic processes and apparatuses of chemical technology]. Moscow, Goshimizdat Publ., 1961. 831 p.

Planovskij A. N., Gurevich D. A. Aparatura promyshlennosti organicheskih poluproduktov i krasitelej [Equipment of organic semi-products and dyes industry]. Moscow, Goshimizdat Publ., 1961. 506 p.